Argomento del Canto XXIII

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Dante e Virgilio proseguono il cammino verso la sesta bolgia, ma i diavoli accortisi della loro fuga li stanno già inseguendo. Virgilio afferra Dante e, tenendolo stretto, si lascia cadere nella bolgia sottostante scivolando lungo l'argine in pendenza. I demoni, così, devono arrestarsi perchè non possono lasciare la bolgia cui sono destinati.
Guardandosi intorno, nella sesta bolgia, Dante osserva una nuova schiera di peccatori, gli ipocriti che, gravati da pesanti cappe di piombo dorate all'esterno, con il cappuccio che ricade loro sugli occhi, camminano lentamente.

Dante chiede a Virgilio di poter parlare con qualche persona nota e subito due dannati cercano di affrettarsi sotto il pesante manto. Sono due frati, Catalano de' Malavolti e Loderingo degli Andalò, che agirono da ipocriti quando ricoprirono la carica di podestà a Firenze. Gli occhi di Dante, tuttavia, sono attratti da un dannato confitto a terra con tre pali: Catalano spiega trattarsi di Caifa, il sommo sacerdote che favorì ipocritamente la condanna di Cristo. La stessa pena subiscono il genero di Caifa, Anna, ed i sacerdoti del Sinedrio di Gerusalemme.
Virgilio chiede a Catalano come uscire dalla sesta bolgia e quegli gli indica il ponte diroccato da cui è possibile risalire l'argine della bolgia. Virgilio, scoperto l'inganno di Malacoda, rimane corrucciato.